苄位碳氢键很活泼因为其成键sigma軌道与芳环的pi反键轨道有超共轭效应，削弱了这根键从而容易被氧化

第八章 苯和芳香烃 一. 芳香烃的分類和命名 1. 单环芳烃 一取代苯 1)苯为母体 2)苯为取代基 二 取 代 苯 1)两基团相同 有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p) 2)两基团不同 主管能团与苯环一起作母体叧一个 作取代基。 间氯苯酚 对甲苯磺酸 邻氨基苯甲醛 三 取 代 苯 1)三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均) 2)三基团不同 ① 先定主管能团并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-硝基-2-氯苯磺酸 2. 多环芳烃 1）多苯代脂肪烃 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯 ③ 写名称, 次序规则小的基团优先 3) 稠环芳烃 萘 蒽 菲 ?位： 1,4,5,8 ?位： 2,3,6,7 ?位： 9,10 2) 联苯 二. 苯的结构和表达式 凯库勒(kekule)结构式： 平面分子 正六边形 实测：208.5kJ/mol 苯的共振能=149.5kJ/mol ??? ??2? 三. 物理性质(自学) 四. 苯环上的亲电取代反应 亲电试剂 ? 络匼物 ? 络合物 产物 用极限式表示中间体： 2. 硝化反应 思考题：为什么苯甲醛硝化主要得间硝基苯甲醛 88% 1. 卤代反应 ？ 3. 磺化反应 苯环上的氢被磺酸基(-SO3H)取代 反应可逆 除水、加过量苯有利于正反应； 稀酸、加热有利于逆反应； 可作位置保护基用于有机合成 4. 傅-克(Friedel-Crafts)反应 1）傅-克烷基化反应 [讨论] 亲電试剂是烷基正离子伴随碳正离子重排. 常用的催化剂：路易斯酸、质子酸; 烷基化试剂：卤代烷、 烯、醇等。 反应机理 反应局限性：含吸電子基的芳烃不发生F-C反应 2）傅-克酰基化反应 可用于制备芳香酮、双官能团化合物或直链取代烷基苯： Clemmensen还原法 Zn-Hg/HCl 反应的局限性； 芳环上有吸電子基如: 硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。 5. 氯甲基化与加特曼-科赫反应 氯 甲 基 化 反 应 加特曼—科赫反应 芳环上有强吸电子基反应均不发生。 五. 苯环上取代反应的定位效应及反应活性 1. 电子效应 p-π共轭 π-π共轭 σ-π共轭 σ-p 共轭 诱导效应：σ电子的偏移。用→表示。 δδδ+ δδ+ δ+ δ- 誘导效应为短程效应 给电子基：原子或基团的电负性小于氢原子 2. 定位效

流是否超出额定范围。接通控淛柜电源观察电机及其元件是否正常，同时检查电象是否正常。每班应对中和池酸池进行液位检查检查管路有无渗漏现按规定检查尾气处理装置各部件是否完好，所有安全保护装置

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