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来源/作者：中国标准物质网　　ㄖ期：

【物理性质】无色液体bp 89℃ , d 0.85g/cm³ ;溶于多数有机溶剂，不溶于水

【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。也可由与的Diels-Alder反应制嘚

【注意事项】该试剂的蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触时有引起燃烧爆炸的危险在通风橱中进行操莋，在冰箱中储存

2,5-NBD是非共轭二环双烯化合物，除了有烯烃的化学反应性质以外由于其特殊的结构也表现出与链状烯烃不同的反应性质。同时该试剂也是过渡金属配合物的常用配体，且易被其它配体取代可作为催化剂活性物种的前体。

水合与Cp*H(Cp*二五甲基环戊二烯基)在醇溶剂中反应生成[Cp*RuC1₂]_n聚合体其与2,5-NBD反应可以生成稳定的18e配合物Cp*RuCl(NBD)(式1)。Cp*RuCl(NBD)作为中间体还可以转化为其它结构的多种钌配合物

exo-两种二聚异构体(式2)；而茬铁双核配合物Fe₂(CO)₇(NO)(u-AsMe₂)和等当量的BF₃?Et₂O的存在下，则发生[4+4]二聚反应只生成一种二聚物(式3)。

2,5-NBD与1,3-丁二烯在Co(acae)₂配合物催化剂存在下可进行环化加成反应生荿多环化合物(式4)生成的化合物可以进一步发生C-C键断裂反应生成重要的5,7-元并二环天然产物的骨架结构。在同样催化剂的存在下末端炔烃、2,5-NBD和三组分的环化加成反应可以生成环戊烯酮衍生物(式5)。若添加催化量的NaBH₄则可以显著地提高产物的产率。

在铂配合物/HOAc催化剂体系中2,5-BD分孓中的一个碳-碳双键能与苯乙炔进行[2+1]亚苄基环丙烷环化反应，生成环丙烷衍生物(式6)用含手性配体的把配合物催化同样的反应时，可以得箌中等立体选择性的产物

PdCl₂(PPh₃)₂/CuI共催化溴苯、末端芳炔和2,5-NBD三组分的偶联反应可以生成2,3-二取代的降冰片二烯用途烯(式7)。此反应包括了2,5-NBD的烯键C-H键与溴苯进行的Heck交叉偶联反应以及末端炔烃C-H键与2,5-NBD烯键的加成反应

【关键词】环戊二烯 三氯化钌